비영리기관에서 일해온 브래드(벤 스틸러)는 어느 날 불현듯 자신의 삶이 보잘 것 없는 것으로 다가왔다. 대학 동창들은 하나 같이 각자의 영역에서 두각을 나타내며 부자가 되어 있거나 아니면 사회 저명 인사로 유명세를 타고 있는데 반해 자신만은 그저 그런 인생을 살아온 느낌이 들었기 때문이다. 그들을 바라보니 그동안 무엇을 해온 것인지 참으로 한심하다는 생각과 동시에 자신의 신세가 상대적으로 초라하게 다가온다. 브래드는 대학 진학을 앞둔 아들 트로이(오스틴 에이브람스)를 위해 함께 아이비리그 투어에 나서기로 한다. 열등감과 자괴감에 사로잡혀 몸둘 바를 몰라해 하던 브래드는 아들이 하바드 대학 진학을 염두에 두고 있다는 소식에 왠지 모를 힘이 불끈 솟는다. 하지만 안타깝게도 아들이 날짜를 착각하는 바람에 그 ..